Fils de Louis XI et de Charlotte de Savoie, Charles VIII succède à son père en 1483, trop jeune pour régner (13 ans), c'est sa soeur Anne de Beaujeu qui est nommée régente, aux dépens de Louis d'Orléans son cousin.
1483 Charles VIII est fiancé avec Marguerite d'Autriche.
1484 Anne de Beaujeu réunit les états généraux à Tours.
1488 Anne de Beaujeu triomphe sur Louis d'Orléans pendant la Guerre folle, révolte de Louis pour lui ravir la régence, elle le fera emprisonner.
1488 traité entre Charles VIII et François II de Bretagne, pas de mariage d'Anne de Bretagne sans le consentement du roi peu après, François meurt.
1490 Mariage par procuration de Maximilien D'Autriche et d'Anne de Bretagne, Charles VIII va tout faire pour empêcher le mariage, pour épouser Anne et réunir la Bretagne à la France.
1491 Charles VIII libère Louis d'Orléans, et exerce le pouvoir.
1491 Annulation du mariage avec Marguerite d'Autriche, le contrat prévoyait cette clause avant les 12 ans de Marguerite.
1491 Assiégée dans Rennes, Anne de Bretagne capitule, elle épouse Charles VIII, qui a fait annuler le mariage d'Anne avec Maximilien d'Autriche pour vice de forme, et elle s'engage en cas de mort du roi sans postérité à épouser son Héritier.
1492 Christophe Colomb découvre l'Amérique.
1492/1494 Charles VIII signe un traité avec les Anglais qui ont envahi Boulogne, il les payent pour qu'ils rembarquent, il fait la paix avec Maximilien en renvoyant sa fille Marguerite et en rendant la dot, il fait la paix avec l'Aragon en leur restituant le Roussillon et la Cerdagne, tout ça pour préparer son expédition d'Italie pour faire valoir ses droits sur le royaume de Naples.
1494 Début des guerres D'Italie qui couvriront trois règnes : Charles VIII, Louis XII, François Ier.
1494 Charles VIII remporte de grandes victoires en Italie, Florence, Rome et Naples sont conquises.
1495 Les victoires sont de courte durée, devant une coalition des autrichiens, des Milanais et du Pape, Charles VIII décide de retourner en France, sur son chemin, il rencontre les armées coalisée, il les bats lors de la bataille de Fornoue, rentré en France, les villes d'Italie conquise par Charles VIII se rendent les unes après les autres.
1498 Charles VIII se prépare à une nouvelle campagne en Italie, mais le destin ne le lui permettra pas, il heurte violemment le linteau d'une porte basse du Chateau d'Amboise, il meurt sur le coup. N'ayant pas d'héritier vivant, c'est son cousin Louis d'Orléans qui lui succèdera, cette branche cadette dites des Valois-Orléans ne donnera qu'un seul roi.